찰스와 완전히 헤어지게 된 라이자는 이별에 마음 아파하고 우연히 조시에게 이 사실을 말하게 된다. 레드먼드는 카이 매닝이라는 서핑 스타를 데려오고 그와 라이자 사이에 묘한 기류가 형성된다. 레드먼드는 밀레니얼이 임페리컬이 되었다는 소식을 듣고 방향성을 분명히 하라며 켈시를 자극한다. 클레어의 새로운 남자친구가 윌리엄스버그 빌딩에서 파티를 열고, 로런은 그 건물에서 이름 변경에 대한 런칭 파티를 기획한다. 퀸은 찰스에게 실패에 대한 책을 썼다고 말하고 팀원들 앞에서 설명해달라고 한다. 켈시와 라이자, 로런은 퀸이 못마땅하지만 책 내용은 좋다고 생각한다. 라이자는 런칭 파티에서 찰스가 퀸과 계약했다는 걸 알고 분노하고, 켈시는 제인이 출판사 대표가 되었다는 소식을 듣고 절망한다. 카이와 라이자는 파티를 떠나서 둘만의 시간을 보낸다.